Los éxitos continúan.

Luego de la conquista de la Copa Libertadores en 1979 los seguidores de Olimpia seguían con más sed de ganar torneos
internacionales. Es por ello que el presidente del club en ese entonces, Osvaldo Dominguez Dibb, hizo el esfuerzo económico para traer a Raúl Vicente Amarilla, quien venía de ser figura en el fútbol español. La incorporación de Amarilla dio rápidamente sus frutos ya que, en 1989, Olimpia llegaba por tercera vez en su historia a las finales de la Copa Libertadores, teniendo como rival al Atlético Nacional de Colombia. Ambos equipos habían ganado en sus respectivas canchas con idéntico marcador de 2-0 (Olimpia como local en la ida), lo que obligó a definir el título en una recordada como interminable definición por penales en donde el conjunto cafetero estuvo un poco más certero. No obstante, Amarilla se consagró goleador de aquella edición.

Al año siguiente, en 1990, Olimpia se tomaba revancha, cuando en semifinales derrotó al Atlético Nacional, justamente por la misma vía, la de los tiros penales, aunque en esa ocasión la serie se dirimió en campo propio, en Asunción. Posteriormente, en las finales, doblegó al Barcelona de Ecuador, ganando el juego de ida en Asunción por 2-0, con goles de Raúl Vicente Amarilla y Adriano Samaniego, y una semana después empatando a un tanto en Guayaquil, con otro gol de Amarilla, para de esa forma alcanzar la segunda Copa Libertadores de su historia.

En la final de la Copa Intercontinental Olimpia fue derrotado por el poderoso Milan de Italia, por 3-0.

Olimpia también se adjudicó otras copas internacionales importantes. En 1990, tras una de sus mejores campañas, obtuvo la Supercopa Sudamericana al vencer en la final (que en realidad se disputó en enero de 1991) a Nacional de Montevideo, con parciales de 3-0 en el estadio Centenario y de 3-3, en el Defensores del Chaco (6-3, en el global). Este título le acreditó automáticamente otro: el de la Recopa Sudamericana, debido a que esta competencia enfrentaba a los ganadores de la Libertadores y del mencionado torneo ya extinto, ambos correspondientes a 1990, los cuales ganó. Todos estos logros fuera de casa ubicaron a Olimpia entre los equipos más respetados de Sudamérica, ganándose el mote de “Rey de Copas”.

Meses después, en 1991, Olimpia consiguió el subcampeonato de América al llegar, por tercera vez consecutiva y quinta en su historia, a la final de la Libertadores, cayendo ante el Colo-Colo de Chile, tras igualar sin goles en Asunción y perder 0-3 en la capital trasandina.

En 1992, llega a la final de la primera edición de la Copa Conmebol, perdiendo por un resultado global de (1-2), ante el Atlético Mineiro de Brasil.

A nivel nacional, sobresale claramente el tetracampeonato de 1997 al 2000.

El 25 de julio de 2002 Olimpia celebró su centenario. Y fue justamente en este mismo año que Olimpia consigue su tercera Copa Libertadores al derrotar al São Caetano de Brasil en la final. Contrario a las anteriores finales que ganó, esta habrá sido la de manera más complicada debido a que iba al encuentro decisivo, a jugarse en São Paulo, con un marcador inicial de 0-1 en contra, obtenido en Asunción el mismo día de su Centenario. Finalmente, Olimpia se sobrepuso y logró emparejar el resultado adverso al ganar por 2-1 durante el período normal, con goles del argentino Gastón Córdoba y de Richart Báez llegando posteriormente a la consagración a través de la definición por penales, el cual lo ganó por 4 a 2.

Más tarde, Olimpia se tuvo que contentar, al igual que en 1990, con el subcampeonato de la Copa Intercontinental 2002 que en esta ocasión fue ganada por el Real Madrid de España, con un resultado de 2:0. No obstante, Olimpia tuvo sus buenas oportunidades para anotar y ganar el juego pero no supieron aprovechar. El primer tiempo del juego fue manejado por el Club Olimpia.

En 2003, el Decano sumó su octava presea internacional al obtener por segunda vez la Recopa Sudamericana, venciendo en la final a San Lorenzo de Argentina, campeón de la Copa Sudamericana 2002.